Struttura neoclassica a pianta ellittica, il Foro Annonario di Senigallia è stato eretto nel 1834 su progetto dell'architetto Pietro Ghinelli. È sede storica del mercato dei prodotti ortofrutticoli: d'estate il Foro Annonario diventa suggestivo scenario di spettacoli, concerti ed eventi.

La Rotonda a Mare è il simbolo di Senigallia: è tornata a essere il centro della vita culturale e serale del lungomare cittadino, dopo la sua riapertura avvenuta nel 2006.

Architettura militare del Rinascimento, antica fortezza e dimora dei Signori di Senigallia: i Della Rovere.
La struttura attuale del monumento è dovuta a Giovanni della Rovere, signore di Senigallia, e genero di Federico III da Montefeltro, duca di Urbino. Fu appunto il duca Federico che mise a disposizione di Giovanni i migliori architetti dell'epoca: Luciano Laurana e Baccio Pontelli. L'intervento iniziò nel 1478 con lo scopo di adattare la rocca alle nuove esigenze difensive. Nel 1503 la Rocca venne espugnata da Cesare Borgia che proprio a Senigallia compì la celebre strage descritta da Niccolò Machiavelli. 

Palazzo del Duca fatto costruire intorno alla metà del secolo XVI, è impreziosito al suo interno dallo splendido soffitto a cassettoni dipinto da Taddeo Zuccari. Si affaccia su Piazza del Duca, un tempo adibita a luogo di parate ed esercitazioni militari. Per questo motivo la cosiddetta Fontana delle Anatre (o dei Leoni) è decentrata rispetto alla planimetria

A due passi dal Palazzo Comunale e da Corso II Giugno, si trova la Chiesa della Croce. Una vera e autentica scoperta, perché a una sobria facciata tardo-rinascimentale, si contrappone un interno barocco, ricco e sfarzoso, in cui spicca la "Sepoltura di Cristo" di Federico Barocci.

Il teatro La Fenice è lo storico teatro della città. Riedificato nel 1996 sorge sul medesimo luogo del vecchio teatro La Fenice del 1839 e del precedente teatro comunale del 1830.
Poggia sull'incrocio delle principali strade della Sena Gallica romana, la cosiddetta - area archeologica La Fenice - e ha sviluppato una vocazione multifunzionale – teatro, sala da concerto, cinema, sala convegni. All’interno il sipario tagliafuoco di Enzo Cucchi è un’opera di arte contemporanea unica e originale, un lavoro di straordinaria qualità artistica.

Il Palazzetto Baviera si affaccia su Piazza del Duca e venne costruito per volontà di Giovanni Giacomo Baviera, zio materno e luogotenente di Giovanni della Rovere, contemporaneamente alla Rocca, forse su progetto di Baccio Pontelli, come suggerisce l'armoniosa proporzione del piccolo cortile.

Il palazzo costruito agli inizi del XVI secolo, assume rilievo storico in particolare per essere la casa in cui il 13 maggio 1792 nacque il Conte Giovanni Maria, futuro Pontefice con il nome di Pio IX. Le sale del primo piano ospitano ilMuseo, ricco di importanti cimeli della vita di Papa Pio IX.

I Portici Ercolani sono uno degli elementi urbanistici che più caratterizzano Senigallia. Ricordano nel nome il monsignore Giuseppe Ercolani, che li ha realizzati alla metà del Settecento per volontà di Papa Benedetto XIV, con lo scopo di ospitare annualmente la celeberrima Fiera Francain continua espansione.

Poco fuori la città di Senigallia, sulle prime colline, sorge il complesso conventuale disegnato da Baccio Pontelli su commissione di Giovanni Della Rovere, la Chiesa e il Convento di Santa Maria delle Grazie.

Dal 16 maggio 1992, in occasione del bicentenario della nascita di Papa Pio IX, il palazzo vescovile diviene sede della Pinacoteca diocesana d'arte sacra. Nelle sue splendide sale è possibile ammirare opere di notevole pregio artistico, prestigiose testimonianze dei secoli dal 1500 al 1800.

La Biblioteca Comunale Antonelliana prende il nome dal cardinale Nicola Antonelli. Dal 1998 è collocata al primo piano del Foro Annonario e nell’edificio degli ex-macelli. La sede attuale è prestigiosa e frequentata giornalmente da numerosi utenti, che hanno accesso ai tanti servizi che la biblioteca è in grado di offrire.

Musica, scienza, arte, architettura, design; fiere, rievocazioni, sagre e feste enogastronomiche. Gli eventi animano la città, il centro storico, le frazioni costiere, la spiaggia.